Sinopse: Na terceira temporada, Dean, dominado por um sentimento de culpa, não consegue enterrar seu irmão. Dean resolve fazer um pacto com o demônio, semelhante ao pacto que seu pai, John, fez para salvá-lo, entregando, assim, sua vida pela do seu irmão, Sam. O demônio, não sendo generoso, lhe dá apenas um ano de vida ao lado do seu irmão. Dean aceita. Após Sam ficar sabendo do pacto, ele tenta desfazê-lo, mas Dean sabia que se tentassem desfazer o acordo, a vida de Sam poderia ser tirada.